쿨 재즈를 시작으로 모던 재즈로, 그리고 기존에 존재하는 재즈의 벽을 한꺼번에 허물어뜨린 트럼페터 마일스 데이비스의 음악을 논하는 것은 이 두 장의 베스트로는 부족하다. 그가 남긴 수많은 레코딩에서 중요한 곡을 뽑는다고 하더라도 말이다. 이 에센셜 시리즈는 찰리 파커 악단에서 트럼펫을 연주하던 마일스 데이비스가 디지 길레스피와 함께 `Now`s The Time`의 연주를 비롯해 그가 중심이 되어 결성한 최초의 앨범이자 쿨재즈를 자연스럽게 음악으로 설명해내려간 「The Birth Of The Cool」(1949)의 `Jeru`에서 시작한다. 마일스 데이비스에 관한 수많은 평가들이 대부분 그의 연주보다 그의 태도와 스타일의 변천사를 다루고 있다는 것에서 알 수 있듯 그의 음악은 단지 어느 하나의 시점에 머물러 있는 정체된 것이 아니라 항상 변화하고 끊임없이 혁신의 길로 접어드는 실험성이 강하다. 여기 소개된 곡들을 따라가다 보면 그의 스타일이 어떻게 변해가고 있는가를 대략적으로 파악할 수 있다는 점에서 꽤 쏠쏠한 베스트 앨범이다. `Summertime`은 그동안 수많은 아티스트들이 편곡해 연주하거나 노래불렀던 터라 특별히 설명이 필요없는 명곡이다. 마일스 데이비스는 거쉬인의 이 곡을 존 콜트레인의 색소폰과 함께 어울려 우아하게 연주하고 있다.